คลองสมเด็จเจ้าพระยา
คลองสมเด็จเจ้าพระยา หรืออาจเรียกในชื่อต่าง ๆ ว่า คลองสานสมเด็จ หรือบางทีก็เรียก คลองลัดวัดอนงค์ เป็นคลองที่แยกออกจากฝั่งซ้ายของคลองสานในเขตคลองสาน ขุดผ่านบริเวณบ้านของสมเด็จเจ้าพระยา 3 ท่านคือ สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาประยูรวงศ์ สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาพิชัยญาติ และสมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ (เดิมยังมีชื่อเรียกว่า "คลองสามพระยา") เพื่อใช้ในการสัญจรทางน้ำ ลำคลองเลียบไปกับถนนสมเด็จเจ้าพระยาในปัจจุบัน ผ่านหน้าวัดพิชยญาติการาม ลอดผ่านถนนประชาธิปกเข้าพื้นที่เขตธนบุรี ผ่านข้างมหาวิทยาลัยราชภัฏธนบุรีและมหาวิทยาลัยราชภัฏบ้านสมเด็จเจ้าพระยา ไปบรรจบคลองบางไส้ไก่ซึ่งจะไปทะลุออกคลองบางกอกใหญ่ (บางหลวง) ในบริเวณใกล้ ๆ กัน คลองสมเด็จเจ้าพระยามีความยาว 2.5 กิโลเมตร กว้าง 4–11 เมตร ลึกเฉลี่ย 0.6 เมตร 

คลองสมเด็จเจ้าพระยา (ร่วมกับคลองสานช่วงต้น) เป็นคลองที่คณะรัฐมนตรีมีมติไว้เมื่อ พ.ศ. 2510 ให้อนุรักษ์ไว้ สถานที่สำคัญริมฝั่งคลองสมเด็จเจ้าพระยา ได้แก่ ป้อมปัจจามิตร โรงพยาบาลสมเด็จเจ้าพระยา และวัดพิชยญาติการามวรวิหาร เป็นต้น

การตั้งชุมชนริมคลอง
คลองสานเป็นคลองขุดสมัยโบราณ เมื่อมีการขุดลัดคลองบางกอกในสมัยสมเด็จพระไชยราชาธิราช ย่านคลองสานได้กลายเป็นที่พักอาศัยและจุดพักเรือที่สำคัญ รวมถึงเป็นแหล่งที่ตั้งโกดังสินค้าของพ่อค้าเรือสำเภาโดยเฉพาะชนชาติจีนมากกว่าชนชาติอื่น นอกจากนี้บริเวณนี้ยังเป็นแหล่งเกษตรกรรมในการทำเรือกสวนเพื่อส่งสินค้าเกษตรให้กับบางกอก

ปลายสมัยกรุงธนบุรีจนถึงสมัยรัตนโกสินทร์ บริเวณนี้เป็นบ้านเรือนของขุนนางโดยเฉพาะตระกูลบุนนาคที่ย้ายมาในสมัยรัชกาลที่ 2 ที่เรียกว่า บ้านสมเด็จ ซึ่งก่อนย้ายมาบริเวณนี้เป็นสวนกาแฟ

เมื่อสมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ (ช่วง บุนนาค) ได้ต่อเรือกำปั่นจักรข้างขึ้นลำหนึ่ง ชื่อ "อรรคราชบรรยง" โรงต่อเรืออยู่ตรงข้ามกับหน้าวัดพิชยญาติการาม สมเด็จเจ้าพระยาฯ ให้ขุดคลองสานเดิมขยายให้กว้างและลึกเพื่อจะนำเรือลงน้ำออกแม่น้ำเจ้าพระยา

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น 
 แผนที่กรุงเทพมหานคร  โดย 

สมเด็จเจ้าพระยา
โบราณสถานในกรุงเทพมหานคร