เอนาลาพริล
เอนาลาพริล (Enalapril) เป็นยาประเภทเอซีอี อินฮิบิเตอร์ ใช้รักษาโรคความดันโลหิตสูงและบางประเภทของหัวใจล้มเหลวเรื้อรัง    เอนาลาพริลเป็นยาตัวแรกของกลุ่มเอซีอี อินฮิบิเตอร์ ที่มีไดคาร์บอกซิเลต (dicarboxylate) ยาตัวนี้ทำตลาดโดยเมอร์ค & โค. (Merck, Sharp & Dohme) โดยมีชื่อการค้าว่า รีนิเทค® (Renitec®) และ วาโสเทค® (Vasotec®)

พัฒนาการ 
เอนาลาพริลถูกพัฒนาขึ้นโดยนักวิจัยของบริษัทเมอร์ค & โค. ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งความพยายามที่จะพัฒนาการรักษาโรคความดันโลหิตสูงโดยการปรับระบบ RAAS (renin-angiotensin system หรือ renin-angiotensin-aldosterone)

ความสำเร็จของสควิบบ์ ในการพัฒนาเอซีอี อินฮิบิเตอร์ตัวแรกคือแคปโตพริล ทำให้เกิดแรงกระตุ้นในการวิจัยของเมอร์ค & โค.ที่จะสร้างผลิตภัณฑ์คู่แข่งขึ้นมา และหาทางแก้ไขความบกพร่องของแคปโตพริลที่มีโครงสร้างซัลฟ์ไฮดริล (sulfhydryl) ที่ทำให้เกิดผลข้างเคียงเป็นรสโลหะ (metallic taste)

เอนาลาพริแลต 
เอนาลาพริแลต (Enalaprilat) เป็นเอซีอี อินฮิบิเตอร์ที่มีไดคาร์บอกซิเลตตัวแรก ถูกพัฒนาขึ้นมาเพื่อแก้ไขข้อกำกัดของแคปโตพริลด้วยการแทนที่โครงสร้างซัลฟ์ไฮดริลด้วยไดคาร์บอกซิเลต แต่ก็ต้องมีการปรับโครงสร้างพื้นฐานเพื่อให้ฤทธิ์ในการรักษาเทียบเท่ากับแคปโตพริล

เอนาลาพริแลตมีประสิทธิภาพสูงสุดเมื่อให้โดยการฉีดเข้าเส้นเท่านั้น เพราะถ้าให้เป็นยาเม็ดรับประทานจะไอออไนเซชั่นและมีการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างทำให้ประสิทธิภาพการรักษาลดลง ด้วยเหตุนี้นักวิจัยของเมอร์ค & โค. จึงได้เอสเตอริฟิเคชั่น (esterification) อีนาลาพริแลตด้วยเอทานอล ได้ตัวยาที่ชื่อ เอนาลาพริล เป็นโปรดรักเมื่อถูกเผาผลาญในร่างกายจะได้อีนาลาพริแลตที่มีประสิทธิภาพในการรักษาสูงสุด

ยาหลักขององค์การอนามัยโลก
ยา